[자연과학] [유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidat…
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작성일 20-10-22 16:42
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실험결과/화학
[자연과학] [유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation reaction(반응)을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-He
설명
1.Introduction
이번 experiment(실험)은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 反應을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 experiment(실험)이다. solvent역시 dry한 것을 사용한다. BH3가 active reagent여서 물과 反應하여 B(OH)3와 dihydrogen gas를 생상해내기 때문일것이다 먼저 experiment(실험)을 하기 전, experiment(실험)에 사용되는 도구들을 oven에 건조시켜 물기를 제거해야 한다. 그 다음 experiment(실험)도구 셋팅시, drying tube(cacl2사용)를 이용해 공기에 있는 습기를 흡수시키도록 한다. 첫 번째 反應인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 反應으로 1-Hexene과 反應을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition을 하기 때문에 trihexylborane 이 합성된다 (Image 1의 Eq.2 참조) 이때, Lewis basic 한 solvent (이번 experiment(실험)에서 THF)가 없을 때는 borane이 monomer보다 反應성이 작은 dimer로 이합체를 형성하고 있기 때문에 反應이 일어나지 않는다. 또한 borane의 boron 원자는 electrophilic 하고 steric strain이 적은 form 으로 addition을 하는 것이 더 안정한 화합물을 만들기 때문에 less substituted 탄소 원자인 1번 탄소에 첨가 反應을 하기 때문에 이 反應의 product (trihexylborane) 는 anti-Markovnikov addition product가 된다
본 experiment(실험)은 hydroboration-oxidation을통해 1-Hexanol을 합성한다. 이 experiment(실험)은 물에 민감한 反應을 일으키므로 물을 차단하는 방법을 사용해야 한다. stopper역시 물을 차단하는 도구로 사용된다 더불어 borane을 과량으로 사용…(drop)
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